Tiré de l'épopée du "Seigneur des Anneaux", le sous-titre du jeu donne son but: "La défaite de Smaug, le Dragon Maléfique". Chaque joueur incarne un Hobbit et doit effectuer un parcours en accumulant des points d'aventure et des gemmes pour aller combattre Smaug.
Le plateau représente la "Montagne Solitaire" de Smaug au centre du plan, avec sa collection de gemmes, et un parcours à travers diverses contrées (Orée des Terres Sauvages, Monts Brumeux, Forêt de Mirkwood ...) sur le reste de l'espace.
Chaque joueur reçoit 1 gemme en guise de trésor initial, et une fiche de suivi pour y inscrire le nombre de points et de gemmes récoltés pendant la partie.
A son tour, le joueur lance 2 dés et avance son pion du nombre d'un des dés ou de leur somme; puis il se conforme aux instructions de la case d'arrivée.
Sur une case "Aventure" le joueur tire une carte correspondante et tente de faire face à la situation exposée. Il faudra souvent répondre par un "Don de Gondalf" ou réussir une épreuve de type "pierre-ciseaux-feuille" en actionnant une roue fléchée "Eau-bois-épée". En cas de succès, le joueur gagne points d'aventure ou gemme; sinon il peut en perdre !
Sur les cases "Dons de Gondalf", le joueur gagne un don (Sorts, Objets, Armes ou Alliés) en échange d'une gemme; un joueur ne peut avoir plus de 4 cartes "Dons" en main. Les cartes sont bien sûr utilisées pour répondre à une carte Aventure. Sur les cases "Gemme", le joueur ajoute une gemme à son trésor. Sur les cases "Vol", le joueur ajoute ses points d'aventure et le nombre de gemmes possédés, il le compare à un lancer de dé à 20 faces; si son chiffre est supérieur il prend 1 gemme de Smaug et reçoit 1 point d'aventure, sinon il perd un de ses gemmes et le rajoute au trésor de Smaug et doit reculer sur une case "Refuge". La dernière case de chaque contrée est une case "Refuge" imposant l'arrêt et permettant de recevoir 1 gemme et d'échanger une de ses cartes "Dons" contre une de la pioche. La dernière région, la "Désolation de Smaug" offre la possibilité d'échanger des dons contre des gemmes.
Arrivé sur la dernière case du parcours, le "Seuil", vous gagnez automatiquement si vous possédez au moins 20 points en cumulant points d'aventure et gemmes; sinon vous devez combattre Smaug en lançant le dé à 20 faces. Si votre total "points-gemmes" est supérieur, vous gagnez une gemme de Smaug, sinon vous reculez sur la dernière case "Refuge". Chaque joueur sur la case "Seuil" tente de prendre une gemme du trésor de Smaug. Le Dragon est battu lorsqu'il ne possède plus de gemmes.
Le vainqueur est celui qui totalise le meilleur score "points d'aventure et gemmes" en fin de partie.
